Бренд Chesterfield впервые был представлен в 1873 году, компанией из Сент-Луиса, Drummond Tobacco Company. Джеймс Т. Драммонд (James T. Drummond) (1834-1897 г.г.) был успешным дельцом на табачном рынке того времени и бренд Chesterfield был основным, а сигареты Cannon и Drum - второстепенными.
В 1897 году началось опасное соперничество Drummond Tobacco и ещё одной компании и Сент-Луиса, Liggett & Myers Tobacco Company, с американским монополистом Джеймсом Дюком (James Duke) и его компанией American Tobacco Company, позже названное "Табачная Война". Соперничество не продолжилось долго, война была проиграна в 1898 году, победителем вышел Джеймс Дюк. Drummond Tobacco присоединился к American Tobacco в октябре 1898 года, а Liggett & Myers в 1899-м. В результате юридических преобразований, бренд Chesterfield, начали выпускать на мощностях завода Liggett & Myers Tobacco Company.
